Италијанскиот стратег Масимилијано Алегри во 2019 година го напушти Јувентус иако имаше добри резултати и одлучи да се одмори од фудбалот и да ги наполни батериите пред новите предизвици. Претходните две години Алегри имал неколку понуди, но сите ги одбил чекајќи го ова лето за да донесе одлука каде ќе ја продолжи кариерата.
Алегри неколку пати контактирал со Флорентино Перез кој му ја нудел тренерската функција во Реал Мадрид, па се чинеше дека италијанскиот тренер ќе оди на „Сантијаго Бернабе“ меѓутоа тој тргне во друга насока. Поточно се врати во Јувентус потпишувајќи четиригодишен договор.
„Морам да му се заблагодарам на претседателот Флорентино Перез кој сакаше да дојдам во Реал Мадрид. Сепак, на крајот го одбрав Јувентус поради љубовта која ја чувствувам кон овој клуб и затоа што верувам во овој млад тим што го имаме во моментов“, изјави Алегри.