Некогашниот играч на Арсенал, Ливерпул, Лидс и уште неколку познати клубови, Џермејн Пенант е принуден да прогласи банкрот. Според пишувањата на британските медиуми долговите се милионски и тој нема доволно пари да ги исплати. Поради тоа реагирал и судот во Бирмингем кој му наредил на Пенант да прогласи банкрот.
Тој и претходно имал проблеми со законот, затоа што неговата куќа, чија вредност се проценува на околу три милиони фунти била претворена во фарма за канабис. Поради тоа е уапсен, а потоа таа куќа два пати била запалувана како предупредување од страна на дилерите.
Пенант го следат низа скандали во текот на кариерата. Во 2004 година доби забрана за управување на возило на 16 месеци поради возење во пијана состојба. Една година подоцна удри во бандера во Лондон, тогаш бил осуден на три месеци затворска казна, но пуштен после еден месец.
Во јануари 2011 годин кога играл за Сарагоса неговиот автомобил „Порше турбо“ бил пронајден на железничка станица и е утврдено дека таму седел пет месеци и дека му се натрупале казни за паркинг. Тогаш изјави дека „заборавил дека го има тој автомобил“. Во април 2012 година повторно предизвикал сообраќајна несреќа под дејство на алкохол.
Имал и проблеми со девојките. Една од нив го обвинила за насилство…