Дени Дринквотер беше дел од тимот на Лестер Сити кој победи во сезоната 2015/16 изненадувачки ја покори конкуренцијата во Премиер-лигата и ја освои титулата со десет бодови пред второпласираниот Арсенал. Само две години пред тоа со Лестер освои промоција од Чемпионшип во Премиер-лигата. По освојувањето на титулата, тој се проби во англиската репрезентација и нешто подоцна освои трансфер вреден 37,9 милиони евра во Челзи. Но, денеска работи на градилиште.
По бајката со Лестер, падот на Дринквотер започна со преселба во Челзи каде не успеа да избори место во тимот. Повредите почнаа да го забавуваат, беше испратен на позајмица и кариерата му заврши во 2022. Во меѓувреме имаше проблеми и со законот.
Покрај тешката фудбалска ситуација, тој имаше проблеми и во приватниот живот. Почнал со ноќни излегувања, а по едно од нив завршил во затвор. Тој доживеал сообраќајна незгода по која бил уапсен и поради која му била одземена возачката дозвола 20 месеци.
Две години од неговата кариера, тој ги изненади своите следбеници на Инстаграм со објава од неговата нова работа. Се фотографирал на градилиштето. Очигледно, тоа предизвика негативни коментари и потсмев бидејќи таа приказна ја следеше со друга во која го ископираше одговорот на еден од неговите следбеници кој му напиша дека „го допрел дното“. Дринквотер одговорил дека градилиштето е негов избор и дека му се допаѓа тоа што го прави.
